История МБОУ ТР Кудрявцевской ООШ является продолжением традиций Баранецкой и Рокотовской школ Торопецкого района. В 1881 году в деревне Баранец Баранецко-Озерецкой волости в доме священника Литвинского открылась церковно-приходская школа. Учились в ней крестьянские дети. Желающих учиться было много, и дом священника не мог вместить всех. В 1903 году в Баранце построили новую школу. В 50-х годах школа стала восьмилетней, в ней обучалось уже около 200учеников. В 60-е годы, когда повсеместно проводилось укрупнение колхозов, было принято решение перевести Баранецкую школу в здание Рокотовской школы. Так, в 1969 году появилась Рокотовская восьмилетняя школа. В 70-е годы в совхозе «Кудрявцевский» велось большое строительство технологических площадей и жилого фонда. Появилось много молодых семей и, соответственно, детей. В 1978 году начато и в 1980 году закончено строительство нового здания школы на центральной усадьбе совхоза «Кудрявцевский» в деревне Озерец. С 1982 года школа рерганизована в среднюю и стала называться Кудрявцевская средняя школа, затем школа снова была реорганизована в основную общеобразовательную школу.